与传统士大夫一样，近代知识分子参赌嗜赌亦不在少数。晚清以至民国的不少文化人介入赌博，在心理、态度、行为方式诸方面都与他们的前辈没有多少差别。但这并不等于社会与时代的变化没有施加任何影响。相反，在某些参赌的近代知识分子身上所折射的时代特色还相当明显。如同是因消解苦闷而陷入赌博的泥沼，但其苦闷的内涵却与传统士大夫有所不同；因为消遣而作方城之戏，但消遣时的心态、意趣竟与旧时文人大相异趣。先说晚清的两个例子。
龚自珍是近代杰出的启蒙思想家，其学问道术、操行节守历来为世人称道。但此公却也有竹林之好，而且是赌场上的一位常败将军。据记载：
龚定庵嗜博。尤喜摇摊。尝于帐顶绘先天象卦，推究门道生死，自以为极精，而所博必负。时杭州盐商家，每有宴会，名士巨贾毕集，酒阑，辄于屋后花园作樗蒲戏。有王某者，是日适后至，见龚独自拂水弄花，昂首观行云，有萧然出尘之概。王趋语云：“想君厌嚣，乃独至此，君真雅人深致哉！”龚笑曰：“陶靖节种菊看山，岂其本意，特无可奈何，始放情山水，以抒其忧郁耳。故其所作诗文愈旷达，实为愈不能忘情於世情之徵，亦犹余今日之拂水弄花，无以异也。”语此，复疲敖袢毡β罚岜炯扑阄薅铮室灾米鼠溃焓褂⑿畚抻梦渲兀藓澜苤考傥医鹎！蓖醣厩隳狡湮拿撸私饽以Ｙ扇刖郑空介保蝗宕危矢慈弧９ㄉ跖炜癫匠雒湃ァ＃ā肚灏蘩喑ざ牟罚?/FONT>
从上述这段文字中，我们看到龚自珍对赌博是极认真的，每赌之前，都要精密推算一番。但是其赌运与他的人生命运及他所处的时运、国运一样，却是极为不佳，可谓命乖运蹇，常输不胜。像定庵先生这样一位志行高远“萧萧然有出尘之概”的人为何会对赌博迷恋至此？恐怕既非为了一博钱财，也不是官运亨通、志得意满后的潇洒和消遣，极有可能如他自己所暗示的与“抒其忧郁”有关。考之龚的身世及诗文，我们即可发现其言不虚。定庵先生的“忧郁”，既有类似于传统士大夫对怀才不遇，屡试不第（“屡上春官不第”，“道光已丑成进士，以不工书，不得入翰林”（支伟成《清代朴学大师列传》）个人遭际的不满，但更主要的还是近代知识阶层对民族危机和社会更迭的一种忧患意识。在其诗文中就充斥着“幽恨满词笺”，“日之将夕，悲风骤至”之类的词句。
龚自珍虽然曾经勾画过未来社会的蓝图，曾经提出过御敌防边的良策，也寄希望于“山中之民”起来改造旧的社会：“山中之民，有大声音起、天地为之钟鼓、神人为之波涛矣！”但这些都只是纸上议论，现实并没有按照他的议论而有所改变。于是只有忧郁，只是苦闷，只有沉湎于博场，去解脱，去沉醉。然而，定庵先生不是陶渊明，也不是谢安、李白、韩退之，其性情并不恬淡，手头也不阔绰，因此不能把输赢淡然处之，一旦赌输，便更加重其郁闷与不快，结果自然是“怒甚，遂狂步出门去”。
与龚自珍相反，另一位文人赵菁衫倒是赌运亨通，常胜不负。《清稗类钞》载云：赵菁衫观察清才硕学，为道、咸一代文宗。而嗜博成癖，术亦绝精，常胜不负，人至莫敢与角，则贷钱与之，负则再假，不责偿也。一日不博，若荷重负。自幼已然。太夫人忧之，恐将败行荡产，以孤幼，未忍峻责，或进曰：“若博而不废读，无妨纵之，久之术精何患便毁家。设术疏而好笃，则为患烈矣。”因听其说，遂得博，读益愤，少年掇高第，产亦得无恙。自言博之道，通乎《诗》、《书》，其要义则在大《易》“变动不居，周流六虚”二语也。
赵氏之于博戏似乎可归于传统士大夫所谓“雅尚”、“消闲”之类。有趣的是，他虽迷恋赌博，但既没荡产，亦没败行，更不废读 ,可谓赌博功名两不误。这似乎不合于“行己有耻，博学于文”的古训，但两种极其对立的东西恰好在这位文人身上得到奇妙统一，这是否透露出近代知识分子一种新的道德修身观，尚待推测。但值得玩味的是赵菁衫本人对赌博的看法，他之所以沉湎于斯，且毫不自惭，完全是出于他对博戏的一种文化理解与文化认同，他将博弈之道与《诗》、《书》、《易》贯通，从中体会出宇宙与人生“变动不居，周流六虚”的深刻意趣，俗不可耐的市井博技竟被玩出一种清雅幽深的味道，这种境界岂是一般博徒所能轻易达到的。