蒋介石到了晚年，疑心病加重。他每到外地，临睡前一定会检查里里外外的门窗，直到确信每一扇窗户都关好了，才敢放心入睡。通常，他也会问卫士们：“到底门窗有没有锁好啊？”卫士们便重新在他的房间里探视一遍，看看门窗的确锁好以后，才敢离开。
晚上上床之前，照惯例，蒋介石先静坐四十分钟，再散步片刻，然后才回房入睡。蒋介石上床后，有一个独特的健身方法：先用手在自己的肚子上按摩，先是顺时针按摩二十下，再逆时针按摩20下。据说这个按摩法，可以让肠胃蠕动顺畅，对内脏和消化都有帮助。做完腹部按摩后，他才慢慢入睡。在夏天，他习惯盖一条纺绸薄被，冬天盖薄绒被，天气较冷时，再加一条毛毯。
蒋介石通常喜欢侧睡，不论是冬天或夏天，睡觉时从来不露双脚。他年纪大了，常常半夜失眠，睡不踏实，有时政事烦心，常有失眠情形。所以，卫士们在他的床头柜内放一两粒镇定剂和安眠药，因为剂量轻，不会影响第二天的精神。蒋介石对此也非常节制，非必要时不会服用，对医生的话，他是绝对尊重的。
蒋介石吃早餐，依惯例，是先吃一片木瓜，再开始吃早点。早点的菜式有时候是西式，有时候是中式。吃正餐时，一定会准备一碗鸡汤。鸡汤的温度要适中，所以，卫士们通常在他吃木瓜的时候，就已经把鸡汤摆在桌上，等他吃完木瓜再用餐时，卫士们就把鸡汤一起送上，温度控制到正好。
有一次，蒋介石吃早餐时，侍者未提前将鸡汤盛好，所以鸡汤很烫。蒋介石没在意，喝汤时，呼噜噜就是一口，然后“噗”的一声，嘴里的汤液全都吐了出来，搞得一桌子汤渍。随后他勃然大怒，朝值班副官吼道：“你这个混账！你想害死我啊！”好一阵子，官邸的内务科被鸡汤事件弄得胆战心惊。
到晚年，蒋介石一般是不出席丧葬场合的，除非万不得已，才去丧家或殡仪馆露个脸，回到家也必定先去洗手间，把手彻彻底底地洗一遍，才安心去做别的事情。因为他相信，如果吊丧回来不认真洗手的话，就会把丧家的晦气带进自己的家里。
在台湾政坛上还有一种说法：凡有高官病重的时候，只要蒋介石去医院探望他，这个人八成就会在几天后驾鹤西去。当年台湾退役的空军总司令陈嘉尚，在担任驻约旦大使时，因病返台医治，住在荣民总医院。有一天，蒋介石突然光临医院看他，陈嘉尚自己也听过有关的传说，可是蒋介石是未经通知直接驾临，陈嘉尚连回绝的机会都没有，只好躺在病房中接受探问，心中真是七上八下，不知如何是好。真是所谓“是福不是祸，是祸躲不过”，几天光景，这位老将军便去世了。这类巧合的事在台湾传得颇多。
蒋介石非常讨厌黑色的东西，他认为黑色是最不吉利的一种颜色，所以官邸内外，几乎看不到任何装饰是黑色的。有一次，官邸的办事人员在他的书房里装了一台电视。蒋介石怕荧光屏的反光影响他的视力，就交代卫士们想办法做一个套子或用一块布来覆盖电视荧屏。于是官邸的专职裁缝师傅就去准备。不多时，裁缝师傅拿来一块黑色的布幔，铺在电视荧幕上。蒋介石回来一看，顿时怒火中烧，大声吼道：“真是莫名其妙，谁叫你们搞块黑布来？还不给我拿走！是谁的主意？”
蒋介石的迷信传闻还有很多，长期在台北官场流传。